8-羟基喹啉合成方式

發布時間： 2019-01-11 浏覽量：275

8-羟基喹啉是一種白色或淡黃色結晶或結晶性粉末。是白色或淡黃色結晶或結晶性粉末，不溶于水和乙醚，溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯或稀酸，能升華。腐蝕性較小。低毒，LD504800mg/kg。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的緻癌物清單初步整理參考，8-羟基喹啉在3類緻癌物清單中。

1.由鄰氨基苯酚經環合反應制得。将甘油加入耐酸反應鍋内，在攪拌下緩緩加入濃硫酸，同時将鄰氨基苯酚、鄰硝基苯酚依次加入，發煙硫酸先加入總量的65%。加熱升溫至125℃，停止加熱，自然升溫至140℃，待溫度回降至136℃。将其餘的發煙硫酸繼續加入，溫度保持在137℃。加酸結束後，保溫4h，冷卻至100℃以下，抽入盛放10倍量水（按鄰氨基苯酚計）的耐酸鍋中，攪拌，加熱至75-80℃，用30%的氫氧化鈉溶液中和至pH為7-7.2。趁熱放出沉澱物，冷卻成塊狀，經減壓升華，得8-羟基喹啉成品。

2.将鄰氨基酚、鄰硝基酚、甘油、冰乙酸混合，分次加入濃硫酸，将混合物加熱至開始沸騰為止。然後在油浴上回流，用水蒸氣蒸餾的方法除去未反應的鄰硝基苯酚。冷卻，用氫氧化鈉溶液中和，并以水蒸氣蒸餾的方法回收，即得8-羟基喹啉。

3.由喹啉經磺化得到8-磺酸基喹啉，再經過堿熔得到8-羟基喹啉堿，最後經酸化得到8-羟基喹啉。制取工藝如下：

①磺化過程　以喹啉為原料，在攪拌條件下将原料慢慢加入到硫酸中，砂浴加熱，在100～180℃下，磺化2～3h。然後自然冷卻至室溫，再用冰水進一步冷卻，過濾烘幹，得産物8-磺酸基喹啉。

②堿熔過程　在攪拌條件下，慢慢将磺化品加入到熔融的堿中，在200～240℃左右熔融30～40min，冷卻後加入熱水，并加熱，使其全部溶解，冷卻至室溫後，再用稀酸中和至pH=7，待結晶析出後，抽濾，将濾餅晾幹。

③蒸餾過程　将堿熔産品用水蒸氣蒸餾，冷卻，結晶即為産品8-羟基喹啉。

中文名稱：8-羟基喹啉

中文别名：8-氫氧化喹啉,8-羟基氮萘,鄰羟基氮(雜)萘,喔星,8-羟基氮雜萘

英文名稱：

英文别名：8-Hydroxyquinoline;8-Oxychinolin;8-Quinolinol;Oxine

分子式：C9H7NO

分子量：145.16

CAS号：148-24-3

MDL号：MFCD00006807

EINECS号：205-711-1

RTECS号：VC4200000

BRN号：114512

PubChem号：24855220